En el siglo XIV fue Príncipe de Villena el famoso escritor Don Juan Manuel, autor de El Conde Lucanor.
Además, en el castillo vivió su segunda esposa, la Infanta Doña Constanza de Aragón, lo que fue motivo para realizar las primeras reformas y construir la capilla de la Virgen de las Nieves, cuyos restos todavía son visibles.
En el siglo XV, la poderosa familia Pacheco, los Marqueses de Villena, añadieron dos nuevos pisos a la torre y levantaron la segunda muralla.
En 1476, los Reyes Católicos conquistaron el castillo a los Pacheco tras un duro ataque. Numerosos proyectiles de piedra recuerdan este hecho en el patio de armas..
Durante los siguientes siglos, el castillo fue protagonista en las guerras de las Germanías, de la Sucesión o de la Independencia. Existen muestras formidables de impactos de artillería y grafitis realizados por presos.
Cómo llegar:
En coche
La A-31 conecta con Madrid, a solo 360 km., y con Alicante, a 58 km. Mientras que la A-7, conecta a Villena con Valencia, en poco más de una hora. Llegando desde la A-31 es recomendable tomar la salida Villena Sur, desde la cual está señalizada la llegada hasta el castillo a través de un vial que bordea el centro histórico y que conduce hasta una zona de aparcamiento para coches y autocares junto al Castillo y la Oficina Tourist Info Castillo de Villena.